"Poskromić Playboya" opowiada historię Vince'a (Geoff Stults), najbardziej skutecznego adwokata zajmującego się rozwodami w całej Nowej Anglii. Dla Vince’a, życie to jeden wielki konkurs, a przegrana jest nie do przyjęcia. Dotyczy to także zdobywania pięknych kobiet. Kiedy Vince spotyka Jane (Mena Suvari), jego codzienność przewraca się do góry nogami. Szybko zda sobie sprawę, że właśnie trafił na miłość swojego życia.
Telewizyjna guru fitnessu Jules (Diaz) i gwiazdor tanecznego show Evan (Matthew Morrison) odkryją, że ich celebryckie życie na wysokich obrotach to nic w porównaniu z przygotowaniami do porodu. Wendy (Elizabeth Banks) właśnie znajduje się w epicentrum burzy hormonów, a gromy, z imponującą precyzją, trafiają w jej męża Gary'ego (Ben Falcone). Para szuka zrozumienia wśród towarzyszy niedoli w ciążowej grupie wsparcia. Podobnie radzi sobie Alex (Rodrigo Santoro), który uczęszcza na spotkania...